Diferenciação de aldose e cetose: reação de Seliwanoff


Antes de iniciar essa prática, algumas leituras são sugeridas:

Introdução aos carboidratos

 

1. Objetivos

          - reconhecer e classificar os carboidratos como aldoses e cetoses.

2. Princípios teóricos

          Essa prática segue os mesmos princípios teóricos que embasam a reação de Molisch, onde há formação de furfural e hidroximetilfurfural (HMF). Como vimos, esses dois produtos, isoladamente, são incolores. Assim, adiciona-se um composto fenólico ao meio para que seja desenvolvida coloração visível (nesse caso, vermelha). A reação de Seliwanoff só diferencia-se da reação de Molisch nos reagentes utilizados: o ácido que causará a desidratação do carboidrato é o ácido clorídrico (HCl) e o fenol que reage como o furfural e HMF é o resorcinol.
          Esse teste permite diferenciar aldoses de cetoses porque a reação com a cetose é mais rápida e mais intensa. Isso porque a formação do furfural é mais fácil que a formação do hidroximetilfurfural.

3. Procedimento Experimental

            3.1. Material

        a) Reagentes e soluções

       - solução 0,1M de frutose
       - solução 0,1M de glicose
       - solução 0,1M de sacarose
       - água destilada
       - reagente de Seliwanoff *

 

b) Vidraria e instrumental
          
- 04 tubos de ensaio
- conta-gotas ou pipeta Pasteur
- pipeta de 5 mL

 

         * Preparo do reagente de Seliwanoff: dissolver 0,025 g de resorcinol em 50 mL de ácido clorídrico (HCl) concentrado. Completar o volume para 100 mL.

           3.2. Procedimento

          1. Enumere quatro tubos de ensaio, adicionando:

          (1) 3ml de Seliwanoff + 5 gotas de água destilada
          (2) 3ml de Seliwanoff + 5 gotas da solução de frutose
          (3) 3ml de Seliwanoff + 5 gotas da solução de glicose
          (4) 3ml de Seliwanoff + 5 gotas da solução de sacarose

          2. aquecer todos os tubos em banho-maria fervente por um minuto e observar a coloração desenvolvida;
          3. ferver por mais 5 minutos e anotar a coloração desenvolvida;
          4. compare os resultados.

Veja as fotos desse experimento

          A reação positiva é caracterizada pelo aparecimento de coloração avermelhada, que indica a formação do complexo entre furfural ou HMF com o resorcinol e, conseqüentemente, indica presença de aldoses e cetoses. Como foi dito, a reação para cetoses é mais rápida e mais intensa do que para aldoses.

 
Home
Aspectos teóricos
Atividades Experimentais
Bibliografia
 
Contato